Höre mal, ich bin natürlich ein Sicherheitsbeamter und kein Künstler, aber in 25 Jahren Arbeit habe ich viele Menschen mit Hobbys gesehen, auch Jungs die zeichnen. Hier ist, was ich aus ihren Gesprächen verstanden habe - in Photoshop brauchst du für Porträts Pinsel mit weichen Kanten und niedriger Härte, so wie ein normaler weiches rundes Pinsel bei 30-50% Deckkraft. Das Wichtigste ist nicht der Pinsel selbst, sondern wie du ihn einstellst. Versuch mal mit den Parametern zu spielen - die Härte auf 0% reduzieren, die Größendynamik nach Stiftdruck aktivieren, wenn du ein Grafiktablett hast. Hier ein Beispiel: wenn ich morgens zum Joggen rausgehe, beschleunige ich nicht sofort, genauso muss man hier flüssig mit dem Werkzeug umgehen.
Was externe fertige Pinsel angeht, ja es macht Sinn, einen Satz von Portrait-Pinseln herunterzuladen, zum Beispiel auf Seiten wie CGTrader oder Gumroad gibt es jede Menge gute Optionen, oft sogar kostenlos. Aber ich denke nicht, dass man auf andere Software wechseln muss. Photoshop funktioniert gut, nur der Standard-Satz ist begrenzt. Noch ein Tipp - schau dir die Texture-Option bei den Pinseln an, füge eine Leinwand- oder Papierstruktur hinzu, das macht gleich alles natürlicher und lebendiger aussehen, erprobt.