La mayoría de estos concursos funcionan básicamente al azar, así que no hay mucha estrategia que valga. Algunos streamers usan bots que seleccionan comentarios al azar, otros lo hacen manualmente pero igual es un sorteo puro. Si llevas un par de meses participando sin ganar nada, lo más probable es que simplemente no te haya tocado aún, no que estés haciendo algo mal.
Dicho esto, si quieres aumentar un poco tus probabilidades, lo único que importa es participar en varios directos y estar atento a los requisitos específicos de cada concurso. Algunos piden que sigas al canal, que estés suscrito o que escribas una palabra clave exacta. Leyendo bien las reglas a veces ves que mucha gente ni participa correctamente. También influye el horario: en directos menos concurridos hay menos competencia, así que tus posibilidades son un poco mejores.
Pero siendo honesto, si lo que buscas es ganar cosas, estos concursos no son una estrategia confiable. Mejor gasta ese tiempo en algo que te divierta del directo en sí, sin esperar premios. Si algún día toca, toca, pero no debería ser tu motivación principal para ver a un streamer.