Personalmente preferisco sempre fare un preventivo veloce con un'assicurazione esterna prima di accettare quella della compagnia. Nel 90% dei casi risparmio parecchio e la copertura è più completa, soprattutto per cose come bagaglio smarrito, annullamento per motivi personali o assistenza medica. Le compagnie aeree sanno benissimo che la gente le compra al momento del check-out senza pensarci, quindi i prezzi sono gonfiati.
Un dettaglio che molti sottovalutano: leggi bene cosa esclude l'assicurazione della compagnia. Tante coprono il ritardo solo se è colpa loro, non di terzi. E poi c'è il discorso delle pre-esistenti - se hai una condizione medica nota, talvolta non sei coperto. Con le assicurazioni esterne trovi condizioni spesso più favorevoli se leggi le clausole per bene. Per un Milano-Roma il rischio è effettivamente basso, ma se poi devi prendere una coincidenza o hai una situazione particolare, potrebbe convenire avere protezione vera.
Controlla se la tua carta di credito già copre cancellazioni, e in quel caso davvero puoi saltar via la cosa. Se invece non hai niente, dai un'occhiata a Ucover, Hype o simili - spendere 10-15 euro per una polizza decente è diverso da pagare 40-50 alla compagnia per lo stesso identico servizio.