A maioria desses concursos funciona basicamente no acaso, então não há muita estratégia que valha a pena. Alguns streamers usam bots que selecionam comentários aleatoriamente, outros fazem manualmente mas mesmo assim é um sorteio puro. Se você leva alguns meses participando sem ganhar nada, o mais provável é que simplesmente ainda não tenha tido sorte, não que esteja fazendo algo errado.
Dito isso, se você quer aumentar um pouco suas probabilidades, a única coisa que importa é participar em vários lives e ficar atento aos requisitos específicos de cada concurso. Alguns pedem que você siga o canal, que esteja inscrito ou que escreva uma palavra-chave exata. Lendo bem as regras às vezes você vê que muita gente nem participa corretamente. Também influencia o horário: em lives menos concorridos há menos competição, então suas chances são um pouco melhores.
Mas sendo honesto, se o que você procura é ganhar coisas, esses concursos não são uma estratégia confiável. Melhor gasta esse tempo em algo que você se divirta do live em si, sem esperar prêmios. Se algum dia toca, toca, mas não deveria ser sua motivação principal para assistir um streamer.