Tive uma orquídea que ficou no vaso por três anos antes de eu perceber que todo o sistema radicular tinha basicamente se travado. As raízes estavam tão apertadas que o substrato tinha se degradado em uma papa e a água passava direto. Esse é o pior cenário possível, mas sim, dois anos é genuinamente o momento de pensar em replantar.
Os principais sinais são aqueles que você já está vendo - raízes circulando no vaso, saindo pelos furos de drenagem, ou visíveis acima do substrato. Mas também verifique o próprio substrato de cultivo. A casca de orquídea se degrada com o tempo e se compacta, o que mata a drenagem e a saúde das raízes. Se a água passa direto sem as raízes absorverem nada, ou se acumula e fica parada, é sinal de alerta. Outro detalhe: se o crescimento da sua orquídea travou completamente apesar de boa luz e adubação, o substrato provavelmente está arruinado. Phalaenopsis especialmente precisam daquele substrato granulado e aerado para prosperar - terra de vaso comum as apodrece rápido.
O melhor momento para replantar é logo depois que a floração termina, quando o crescimento novo está começando. Use uma mistura de casca específica para orquídeas, não terra comum. Aumente talvez um tamanho de vaso se as raízes estão realmente apertadas, mas não vá para algo muito maior - orquídeas gostam de vasos justos. Regue bem depois de replantar e depois diminua por uma ou duas semanas para deixar qualquer dano nas raízes cicatrizar. No seu caso com as raízes amontoadas e dois anos passados, replantar provavelmente vai ajudá-la a se recuperar.