Eu enfrento esse problema com a família também - a pessoa que parece ter tudo de verdade já tem, aí você acaba ficando olhando guias de presentes se sentindo travada. A melhor abordagem é sair dos objetos completamente. Experiências funcionam muito melhor: ingressos para algo que ele realmente iria (show, evento esportivo, restaurante que ele quer experimentar), uma viagem de fim de semana em algum lugar, ou até só agendar uma atividade que vocês dois pudessem fazer juntos. Se ele curte algo específico - golfe, culinária, viagens - você pode explorar esse interesse sem comprar coisas desnecessárias. Uma garrafa legal de algo que ele gosta, uma assinatura de um clube ou serviço que ele usaria, ou até só dinheiro com um bilhete dizendo "vamos jantar, meu convite" pode parecer muito mais atencioso que um gadget aleatório.
Se você quer mesmo seguir a rota de coisas mas manter tudo minimalista, pense em consumíveis ou upgrades de coisas que ele já tem. Roupa de cama de qualidade, um robe bem bacana, café ou chá premium se ele bebe, um serviço de assinatura (streaming, audiolivros, essas coisas). Ou vai pro lado sentimental - um álbum de fotos legal, algo feito sob encomenda, ou presentes baseados em experiências como um curso de culinária ou seja lá qual for o hobby dele. A chave é que aquilo ou se acaba, ou ele usa bastante, ou significa algo além de só ficar em cima de uma prateleira. Pergunta a ele casualmente o que ele tem vontade de fazer ultimamente em vez de o que ele quer comprar - geralmente isso leva a algo útil.