Избегай декабря и января любой ценой, если не хочешь платить в три раза больше за всё. Это пик сезона, очень жарко и влажно, цены просто неприлично высокие. Август и сентябрь тоже не вариант - в это время идут дожди и выше риск ураганов в регионе. Апрель и май тоже довольно душные.
Лучше всего ехать в феврале и марте или в октябре и ноябре. В эти месяцы климат намного комфортнее, дождей меньше, и цены заметно ниже, чем в праздничные дни. Февраль и март особенно хороши, потому что жара уже спадает и город не так перегружен туристами. Ноябрь тоже ничего, хотя цены там начинают расти из-за приближающихся праздников.
Главное - избегай школьных каникул в конце года, если можешь, и старайся ехать в период, когда большинство людей занято своим. С семьёй тебе будет намного комфортнее, отели и рестораны не будут забиты народом, и твой бюджет скажет спасибо. Смотри на полёты в середину недели - там обычно хорошие тарифы.