Mir ist vor Jahren etwas Ähnliches passiert und ich habe gelernt, dass unbegrenztes Warten die Dinge nur schlimmer macht. Was in meinem Fall funktionierte, war, ihm eine klare Nachricht zu schreiben (lieber schriftlich, damit es dokumentiert ist): "Wir müssen ernsthaft über die 150.000 sprechen, die ich dir geliehen habe. Es geht nicht um unsere Freundschaft, ich brauche das Geld wirklich. Wann kannst du mir das zurückgeben?". Keine Vorwürfe, kein Drama, nur direkt. Die meisten Leute, die das Thema meiden, tun das, weil sie sich schämen oder denken, dass es magisch verschwindet, wenn sie es ignorieren.
Danach einigt euch auf ein konkretes Datum - nicht "bald", sondern "am 15. September" oder was realistisch ist. Wenn er an diesem Datum nicht zahlt, musst du eine Entscheidung treffen: Bestehst du noch ein oder zwei Mal darauf, oder gibst du es auf? Manche Freunde kann man verlieren, wenn sie weder deine Grenzen noch dein Geld respektieren. Es ist hart, aber Freunde, die sich so verhalten, machen das fast immer auch bei anderen. Wenn du am Ende die Freundschaft verlierst, weil du ihn fragst, dir das Geld zurückzugeben, war die Beziehung vorher schon kaputt.