Das Problem ist nicht deine Ablehnung, sondern seine Bitten. Du hast bereits mehrmals "ja" gesagt - und nichts hat sich geändert. Das bedeutet, dass Höflichkeit und Rücksichtnahme nicht mehr funktionieren. Er ist gewöhnt, dass du ihm Geld gibst, und wird weiter fragen, weil es bei dir klappt.
Mir ist etwas Ähnliches passiert - eine Bekannte hat mir direkt in der Betriebskantine zwischen den Mahlzeiten Geld geliehen. Ich habe ihr gegeben, sie hat es nicht zurückgegeben, dann hat sie wieder gefragt. Lange habe ich mich geschämt, direkt "nein" zu sagen, hatte Angst, unsere Beziehung zu ruinieren. Am Ende, als ich endlich ablehnte, stellte sich heraus, dass sie sich nicht mal gekränkt fühlte - sie ist einfach zur nächsten Person gegangen. Später habe ich verstanden, dass sie überhaupt nicht damit rechnete, dass du das Geld zurückgibst. Sie hat nur getestet, wer bereit ist zu geben.
Sag beim nächsten Mal einfach: "Leider habe ich die früheren Summen selbst nicht zurückbekommen, daher kann ich dir kein Geld mehr geben." Du musst dich nicht entschuldigen, nicht erklären, wie du dein Budget einteilest. Das ist direkt, ruhig und fair. Wenn die Person wirklich anständig ist, versteht sie das. Falls sie sich kränkt - dann basierte die Beziehung darauf, dass sie auf dich zählen konnte, und das ist nicht deine Schuld.