La idea de la rotación está bien, pero yo la haría al revés: en lugar de que vayan saltando entre actividades al azar, dale un proyecto grande que se vaya desarrollando naturalmente a lo largo de la noche. Algo como una "cápsula del tiempo de Año Nuevo" funciona genial para esa diferencia de edades. Haz que decoren una caja juntos, y luego durante la noche van añadiendo cosas: dibujos sobre lo que esperan que pase este año, cartas para ellos mismos en el futuro, snacks favoritos que quieren recordar, lo que sea. Puedes hacer toda una ceremonia donde la cierren justo antes de la medianoche y la abran todos juntos el Año Nuevo 2027. Los mantiene ocupados con algo significativo en lugar de solo pasar el tiempo hasta que den las doce.
Mete algunos momentos estructurados alrededor de esto: a mitad de la noche, un descanso para un snack especial que ayudaron a preparar antes (aunque sea solo decorar galletas normales o palomitas), y luego vuelven al proyecto. También podrías hacer una "manualidad de la cuenta atrás" donde hacen cadenas de papel y quitan un eslabón cada hora más o menos, lo que les da una sensación visual del tiempo que pasa en lugar de solo estar mirando el reloj. Está bien un juego o dos, pero lo importante es tener una actividad que sea el eje central, que se sienta importante y que le dé una forma real a la noche.
El momento de la medianoche será mucho mejor si han estado trabajando hacia algo específico en lugar de solo esperando. De verdad querrán quedarse despiertos porque están metidos en terminar su proyecto y en tener ese momento ceremonial juntos.