La piel es un clásico por algo. El cuero natural solo se ve mejor con el tiempo, si no lo estropeas deliberadamente. Los desgastes en él se convierten en un pátina noble, no en signos de desgaste. Durará fácilmente cinco o siete años como mínimo, si no lo maltratas. De los contras: el peso y el precio, además necesitas cuidarlo periódicamente. Pero si para ti es una bolsa de uso diario para un par de años, se amortizará.
Si el cuero te parece caro o pretencioso, entonces el poliéster moderno o nylon también son opción, aunque aquí hay matices. La sintética es más ligera, más barata y se seca rápido, que es cómodo. Pero después de un par de años el nylon puede empezar a deshilacharse en los pliegues, el material se empaña y comienza a verse cansado. Un ripstop de calidad o nylon balístico mantienen mejor la forma que el nylon común, pero aun así no es lo mismo que un material natural.
Yo mismo ando con una bolsa de cuero porque en mi trabajo necesito confiabilidad: tengo microherramientas y documentos que no puedo mojar. Pero si te mojas frecuentemente o vives en un lugar muy húmedo, el cuero requerirá más atención. Míralo según tu estilo de vida: si quieres comprar una sola vez y no pensar más en ello, cuero; si prefieres ligereza y no te asusta cambiar de bolsa cada par de años, poliéster de calidad.