Le problème, c'est que ce qui va abîmer vos relations, ce ne sera pas ton refus, mais ses demandes. Tu as déjà dit "oui" plusieurs fois - et rien n'a changé. Cela signifie que ta tentative d'être poli et ménageant ne marche plus. Il s'est habitué à ce que tu lui donnes de l'argent, et il va continuer à demander, parce que ça fonctionne pour lui.
J'ai eu une situation similaire - une connaissance m'empruntait de l'argent à la cafétéria du travail entre les repas. Je donnais, elle ne remboursait pas, puis elle demandait à nouveau. J'ai longtemps hésité à dire directement "non", j'avais peur d'abîmer nos relations. Finalement, quand j'ai enfin refusé, il s'est avéré qu'elle n'a même pas été vexée - elle s'est juste adressée à quelqu'un d'autre. Après, j'ai compris qu'elle ne s'attendait même pas à ce que je rembourse, elle testait juste qui allait donner.
À sa prochaine demande, dis simplement : "Malheureusement, les sommes précédentes, je ne les ai jamais récupérées, donc je ne peux pas donner plus." Pas besoin de t'excuser, pas besoin d'expliquer comment tu gères ton budget. C'est direct, calme et juste. Si la personne est vraiment raisonnable, elle comprendra. Si elle se vexe - cela veut dire que vos relations étaient basées sur le fait qu'il pouvait compter sur toi, et ce n'est pas de ta faute.