Je me trippais constamment sur celle-là quand je rédigeais des contrats et des emails, surtout sous pression de délai quand ton cerveau gèle littéralement. L'astuce qui m'a vraiment débloqué, c'était de m'arrêter et me poser une question simple : est-ce que je peux remplacer le mot par « it is » ? Si oui, utilise it's. Si non, utilise its.
C'est vraiment tout. « The dog wagged its tail » - tu ne dirais pas « the dog wagged it is tail », donc its est correct. « It's raining » - tu peux l'étendre à « it is raining », donc it's fonctionne. Une fois que tu intériorises ce test de remplacement, le doute disparaît généralement parce que tu as un moyen objectif de te vérifier au lieu de compter sur ta mémoire.
Les autres réponses ici font de bons points sur la comparaison avec his ou her, et ça aide effectivement certaines personnes à se l'ancrer. Mais si tu es du genre à avoir besoin d'une manière mécanique de vérifier, la méthode d'expansion élimine tout doute en environ deux secondes.