Ho un bel po' di esperienza con questo tipo di situazione e sinceramente la cosa che cambia tutto è ricordarsi che probabilmente quella persona se la pone le stesse domande. Vede che tu la vedi, quindi sa già che esisti. Il vero tranello è pensarci troppo e trasformare una cosa banale in un momento strano. La chiave è l'approccio progressivo - non un grande discorso preparato come se le stessi vendendo un prodotto.
Quello che le altre risposte spesso dimenticano è la funzione dello spazio dove vi incrociate. In palestra o al bar puoi usare l'ambiente come pretesto naturale. Tipo puoi chiederle un consiglio sulla macchina che sta usando, chiederle se la musica non la infastidisce, o semplicemente fare un commento leggero su qualcosa che sta succedendo in quel momento. Non c'è bisogno di essere originale, solo onesto e senza ansia. E qui ecco l'hack che nessuno menziona: sii pronto ad accettare che la conversazione duri 30 secondi e va bene così. Nessuna pressione per prolongarla artificialmente. Se va bene, continuerà naturalmente le prossime volte. Se la persona rimane chiusa beh la lasci perdere senza farne un dramma e vi sorriderete come prima.
Il timing è importante anche. Non provare ad abordare qualcuno che ha gli auricolari, che è chiaramente di fretta o che ha appena finito una cosa difficile. Aspetta un momento in cui ha l'aria di stare bene e rilassato. E dopo è semplice: la tieni cool, la fai come se fosse banale perché lo è davvero, e vedi come risponde. Zero drama, zero aspettative esagerate, solo uno scambio umano normale.