La questione è che a rovinare il rapporto non sarà il tuo rifiuto, ma le sue richieste. Hai già detto "sì" un paio di volte - e niente è cambiato. Questo significa che il tentativo di essere educato e indulgente non funziona più. Lui è abituato al fatto che tu gli dai i soldi, e continuerà a chiedere, perché per lui funziona.
Mi è capitata una situazione simile - un'amica mi chiedeva prestiti direttamente nella mensa aziendale durante la pausa pranzo. Io davo, lei non restituiva, poi chiedeva di nuovo. Per molto tempo ho avuto imbarazzo a dire "no" direttamente, avevo paura di rovinare il rapporto. Alla fine quando finalmente ho rifiutato, si è scoperto che non si è neanche offesa - semplicemente è passata a un'altra persona. Dopo ho capito che in realtà non si aspettava che restituissi i soldi, stava solo verificando chi glieli dava.
Alla prossima richiesta dici semplicemente: "Purtroppo le somme precedenti non me le sono ancora recuperate, quindi non riesco a dare altro". Non devi scusarti, non devi spiegare come distribuisci il tuo budget. È diretto, calmo e giusto. Se la persona è davvero equilibrata, capirà. Se si offende - significa che il rapporto era costruito sul fatto che poteva contare su di te, e non è colpa tua.