Il tuo amico ha ragione che la manutenzione è importante, ma se deve essere davvero *annuale* dipende un po' dalla tua situazione. Con una caldaia a gasolio del 2008 che funziona ancora, direi: almeno ogni due anni è il minimo assoluto, ma meglio annualmente. Il motivo non è solo la sicurezza (formazione di fuliggine, usura del bruciatore), ma anche il consumo - un impianto mal mantenuto consuma molto più gasolio, e te ne accorgi subito nelle bollette.
Un consiglio pratico che in molti dimenticano: guarda l'etichetta di ispezione dall'ultima manutenzione (se c'è) o chiama il tecnico di riscaldamento che ha installato l'impianto o l'ha revisionato l'ultima volta. Ti possono dire direttamente quanto tempo è passato e se il tuo impianto vale ancora qualcosa. Alcune vecchie caldaie a gasolio a un certo punto non sono più conveniente da riparare, e allora la manutenzione non ha più senso. Con un impianto del 2008 potrebbe essere proprio rilevante.
Se ancora non sai quando è stata fatta l'ultima manutenzione, farei eseguire una ora e poi la ripeto ogni anno. Non costa molto e alla fine ti fa risparmiare parecchi soldi nel corso dell'anno.