Ascolta, io sono una guardia di sicurezza e non un artista, ma in 25 anni di lavoro ho visto un sacco di persone con hobby, compresi ragazzi che disegnano. Ecco quello che ho capito dalle loro conversazioni - in Photoshop per i ritratti devi usare pennelli con bordi morbidi e bassa durezza, tipo un normale pennello rotondo morbido al 30-50% opacity. La cosa importante qui non è il pennello in sé, ma come lo configuri. Prova a giocare con i parametri - abbassa la durezza allo 0%, attiva la dinamica della dimensione in base alla pressione della penna se hai una tavoletta grafica. Ecco un esempio: quando la mattina esco per una corsa, non aumento subito la velocità, così anche qui serve fluidità nell'applicazione dello strumento.
Per quanto riguarda i pennelli pronti da altre fonti, sì ha senso scaricare un set di pennelli per ritratti, per esempio su siti come CGTrader o Gumroad ce ne sono un sacco di buoni, spesso anche gratis. Ma non penso che devi passare a un altro software. Photoshop se la cava bene, il set standard è solo un po' limitato. Un altro consiglio - guarda nei pennelli l'opzione Texture, aggiungi una texture di tela o carta, questo subito rende tutto più naturale e vivo, testato.