Se eles te apertam nos dedos ou no calcanhar agora, esse problema quase não vai melhorar sozinho com o tempo. Cometi esse erro há anos com uns mocassins parecidos - pensei que iam se acomodar naturalmente e terminei guardando-os no armário porque nunca foram confortáveis de verdade. O couro sim se estica, mas o alongamento é muito limitado e principalmente na largura do peito do pé e dos lados, não na zona dos dedos nem no comprimento total do sapato.
O que funciona é usá-los em casa durante períodos curtos por uma ou duas semanas para ver se o ajuste geral melhora. Isso é diferente de esperar passivamente - assim você mesmo sente se começa a ceder em lugares específicos ou se simplesmente te machuca do mesmo jeito. Se depois de uma semana de uso doméstico ainda dói quando você os usa, então provavelmente precisava de um número maior. Com mocassins é especialmente importante porque o couro dessa zona do peito do pé e da parte traseira tende a manter sua forma bem firme.
Meu conselho seria você já agora mesmo ir à sapataria e provar o número acima se for possível. Às vezes a gente se arrepende depois de chegar em casa e é melhor resolver isso enquanto ainda está a tempo. Se a sapataria tem uma política de trocas, melhor fazer já do que esperar duas semanas e descobrir que não funcionou.