Como sincronizar meus arquivos entre Windows e meu Mac?

Francamente o mais simples é iCloud Drive ou Google Drive, tu coloca teus documentos lá dentro e pronto, sincroniza automaticamente em todos os teus dispositivos sem você precisar pensar nisso. Eu particularmente uso Google Drive há anos porque funciona em qualquer lugar, você não fica preso no ecossistema da Apple ou Microsoft, e é bem transparente. Dropbox também é legal se você quer algo um pouco mais robusto, mas honestamente pra maioria das pessoas Google Drive é mais que suficiente e grátis até 15 GB.