Não, elas não vão funcionar juntas. Milwaukee e DeWalt usam conectores e sistemas de bateria completamente diferentes, mesmo que ambas sejam comercializadas como 20V. A voltagem real é ligeiramente diferente também - Milwaukee funciona com 18V nominais enquanto DeWalt é 20V nominal - mas o problema real é a incompatibilidade física. Os contatos da bateria e os formatos dos compartimentos simplesmente não combinam, então você não consegue encaixar uma bateria Milwaukee em uma ferramenta DeWalt ou vice-versa. Isso não mudou ao longo dos anos e provavelmente não vai mudar, já que as duas empresas têm seus próprios ecossistemas fechados.
Cada marca manteve sua própria plataforma de bateria há muito tempo. DeWalt tem o sistema FlexVolt que funciona com suas ferramentas de 20V e 60V, e Milwaukee tem suas baterias RedLithium que funcionam dentro da sua própria linha. Se você quer usar as duas marcas, basicamente está vendo a necessidade de manter duas coleções de bateria separadas. A boa notícia é que, enquanto você mantiver elas organizadas, ambas são plataformas sólidas com boa disponibilidade de baterias, então é só uma questão de carregar o que combina com o quê.