O que importa mais para você - evitar o constrangimento ou ter uma leitura genuína de compatibilidade? A coisa é que você já está fazendo a parte mais difícil certo, realmente pensando nisso em vez de cair nos mesmos roteiros de sempre.
A galera acima acertou: ser direto supera tudo. Mas aqui está o que eu acrescentaria - preste atenção na pessoa de verdade na sua frente em vez do que você acha que são as normas dos encontros. Tem gente que cresceu em casas onde dividir a conta parecia normal, outros acham estranho independente do ano. O incômodo que você está captando talvez não seja sobre expectativas de 2026 mesmo; pode ser só a dinâmica pessoal dela. Para uma mulher, um "deixa que eu pago metade" é independência genuína, para outra é uma deflexão educada porque ela ainda não estava pronta pra conversa da conta.
Meu palpite: num primeiro encontro, se você quer pagar, paga de forma limpa e sem transformar aquilo num referendo sobre encontros modernos. Sem performance, sem batalha de "eu insisto". Depois, quando tiver menos tensão de primeiro encontro, vocês vão descobrir naturalmente o que funciona entre vocês. Você vai saber bem rápido se alguém realmente prefere dividir ou só se sentiu obrigada a oferecer. As conversas ficam mais fáceis quando vocês não estão os dois seguindo um script.