A ideia de rotação é sólida, mas eu inverteria - em vez de deixá-los pular entre atividades aleatórias, dá a eles um grande projeto que se desdobra naturalmente ao longo da noite. Algo como uma "cápsula do tempo de Ano Novo" funciona muito bem para essa diferença de idade. Deixa eles decorarem uma caixa juntos, e durante a noite vão adicionando coisas a ela: desenhos sobre o que esperam que aconteça este ano, cartas para seus futuros eus, petiscos favoritos que querem lembrar, o que for. Você pode fazer uma cerimônia inteira onde eles selam antes da meia-noite e vocês abrem tudo na Noite de Ano Novo de 2027. Mantém eles envolvidos com algo significativo em vez de só matar tempo até o relógio bater doze.
Inclui alguns momentos estruturados em volta disso - talvez no meio do caminho, faz uma pausa para um petisco especial que eles ajudaram a preparar antes (até só decorando biscoitos simples ou pipoca), aí volta pro projeto. Você também pode fazer uma "contagem regressiva criativa" onde eles fazem correntes de papel e tiram uma a cada hora ou assim, o que dá a eles um senso visual do tempo passando em vez de só ficar olhando pro relógio. Um jogo ou dois aí é tranquilo, mas o importante é ter uma atividade âncora que pareça importante e dê à noite um formato real.
O momento da meia-noite vai fazer muito mais diferença se eles estiverem construindo em direção a algo específico em vez de só esperando sentados. Eles realmente vão querer ficar acordados porque estão investidos em terminar o projeto deles e ter aquele momento de cerimônia junto com vocês.