Pergunta-se primeiro de tudo se teu filho está realmente infeliz ou se você está projetando o desconforto nele. É fácil pensar "os outros têm X, então deve se sentir mal", mas as crianças são muito mais pragmáticas do que acreditamos. Se ele não reclama e continua tranquilo com o estojo velho, provavelmente não vê isso como um problema. Forçá-lo a mudar só para se uniformizar pode passar a mensagem oposta: que o que ele escolhe não é bom o suficiente, e que precisa seguir a multidão para você ficar tranquilo.
O verdadeiro risco é destruir aquilo que ele tem agora, ou seja, a independência de escolha. Aos 8 anos as crianças começam a desenvolver gosto e preferências próprias, e mantê-las na frente dos colegas é na verdade um bom sinal de segurança em si mesmo, não fraqueza. Os professores não dizem nada porque isso realmente não é uma anomalia: um em vinte vai ter um estojo diferente mesmo, quebrado, vintage, o que for.
Melhor conversa com teu filho sem tentar convencê-lo. Não "você não se sente estranho?" mas mais "como você acha seu estojo, ainda gosta dele?" Se ele responder que sim, pronto. Se um dia por conta própria ele decidir que quer algo diferente, ótimo. O importante é que seja escolha dele, não uma correção.