Eu também me pressionava muito por muito tempo, como se estivesse perdendo algo se não conhecesse tudo. A realidade é: você não precisa ler todos. Alguns clássicos são simplesmente cansativos e não porque sejam muito profundos, mas porque a trama é irritante ou a linguagem parece totalmente enferrujada.
O que me ajudou: começar com aquilo que te atrai pelo tema. Se você se interessa por conflitos psicológicos, então "Crime e Castigo" de Dostoiévski em vez de qualquer romance de aventura. Se você prefere dramas históricos, talvez "Os Três Mosqueteiros" seja mais sua praia do que "Middlemarch". Você vai aproveitar muito mais se realmente passar um livro com prazer do que se arrastar através dele porque está listado como um clássico obrigatório em algum lugar.
Bem honestamente: nem todos os clássicos valem a pena pela perspectiva de hoje. Alguns são historicamente interessantes, mas a história em si é simplesmente entediante agora. E você também não precisa se sentir culpada se algo não te agrada. Os melhores clássicos são aqueles que você realmente termina de ler e que ainda te ocupam a cabeça depois.