Deixa eu te questionar um pouco: vocês falam que não muito complicados, mas "entreter um bom tempo" é o que importa, né? Porque honestamente tem jogos que parecem simples no começo mas têm profundidade suficiente para as partidas se alongarem sem ficar chato. O Carcassonne é um clássico por algo - é fácil de aprender mas a estratégia vai entrando sozinha, e cada partida é diferente. Ticket to Ride funciona muito bem em grupo, especialmente se querem algo competitivo mas sem virar uma guerra mundial. Tem também Catan, que é meio lendário para sextas de amigos porque as negociações e os acordos duram horas (ó, alguns grupos ficam intensos com esse).
Se procuram algo mais rápido e relaxado, Splendor ou King of Tokyo são opções sólidas - se jogam em meia hora ou menos mas mantêm todo mundo atento. Para sextas compridas onde querem algo que seja mais um evento, Ticket to Ride ou Pandemic funcionam bem porque geram conversa natural. O Pandemic tem o bônus de ser cooperativo, então não termina com alguém ressentido, embora alguns grupos achem frustrante porque "sempre alguém manda."
O que eu faria era começar com um ou dois e ver qual pega com vocês. Tem lojas locais onde às vezes deixam experimentar antes de comprar, assim vocês não gastam em algo que não serve. E de passagem te aviso: com alguns jogos o maior drama não é o jogo em si, mas a galera que não aceita perder haha.