Depende do que cobre e quanto você paga. Se é um daqueles pacotes básicos que as companhias oferecem no check-in, geralmente são superfaturados e cobrem pouco - tipo atrasos enormes ou cancelamentos que você teria coberto mesmo com a regulamentação da UE. Para rotas curtas como Milão-Roma francamente eu nem me preocuparia, o risco é baixo. Se você realmente quer se proteger, um seguro externo genérico custa menos e cobre mais, mas honestamente para um voo doméstico italiano eu acho quase inútil a menos que você esteja viajando doente ou tenha situações particulares.