Depende bastante de como você usa a ferramenta. Se só precisa de ajuda ocasional com tarefas ou trabalhos pontuais, a versão grátis ainda é funcional. O problema é que você tem limites de uso por hora e se tem muita gente conectada fica lenta ou não responde, o que é frustrante quando precisa de algo urgente. Com Plus você se garante acesso prioritário, conexão mais rápida e consegue usar GPT-4, que é bem melhor que o modelo grátis para tarefas complexas.
Agora bem, 20 dólares por mês é bastante grana se pensar anualmente. Antes de pagar, tenta alternativas tipo Gemini do Google (grátis, com acesso a modelos potentes), Claude (tem versão gratuita que é muito capaz), ou até Copilot da Microsoft. Alguns desses modelos funcionam tão bem ou melhor que ChatGPT para certas coisas, e muitos não têm restrições de uso tão severas no plano gratuito.
Minha recomendação: tenta um par de alternativas durante uma semana e vê qual se adapta melhor ao que você faz. Se realmente precisa da velocidade e confiabilidade de Plus porque usa intensivamente, então sim pode valer a pena. Mas se é só de vez em quando, não vale a pena o gasto mensal quando tem opções decentes grátis.