Подход с общим календарём работает, но реальная проблема - это не только отслеживание сроков. Нужно ещё не потерять из виду, на какой платформе на самом деле находится ссылка на отправку работы или уже ли оценена задача. Я бы сочетал это с закладками в браузере или простой таблицей, где каждому курсу соответствует своя система, плюс еженедельный ритуал (например, в воскресенье вечером), когда ты заходишь одновременно в Canvas и Blackboard и просто визуально сканируешь, нет ли чего нового. Это занимает минут 10 всего и ловит то, что может проскочить при ручном добавлении в календарь - например обсуждения, у которых нет чётких дедлайнов, или внезапные тесты.
Ещё установи уведомления по-разному на каждой платформе, если она это позволяет. Кто-то отключает всё и полагается только на календарь, но я бы оставил хотя бы один канал уведомлений активным для каждой системы - может быть, Canvas отправляет алерты на почту, а Blackboard использует внутриприложное уведомление. Так если что-то проскочит при еженедельной проверке, у тебя останется подстраховка. Главное - чтобы уведомления работали на тебя, а не против тебя, а это значит, что они должны быть достаточно отличаться друг от друга, чтобы ты их осознавала, а не игнорировала весь этот шум.