Когда я пересаживаю свои орхидеи, заметил, что время - это действительно критически важно, но это не просто вопрос ожидания, пока закончится цветение. Если горшок совсем тесный и растение уже три года в нём, оно явно кричит о необходимости перемены. Что хорошо работает - это делать пересадку как раз когда видишь, что появляются новые корни (те самые зелёные кончики), потому что в этот момент орхидея в режиме роста и лучше восстанавливается после стресса пересадки.
Что касается субстрата, то сосновая кора, специально предназначенная для орхидей, действительно имеет значение. Это не маркетинговый трюк. Эти растения в природе растут на деревьях, поэтому им нужно что-то, что хорошо дренируется и не задерживает лишнюю влагу. Кора обеспечивает это, не уплотняясь со временем, как обычный субстрат. Если хочешь сэкономить, можешь смешать крупную кору с немного древесного угля, но честно говоря, если у тебя всего одна-две орхидеи, пакет специального субстрата стоит довольно дёшево и хватит на несколько пересадок.
Сам процесс простой: аккуратно достань орхидею, осторожно отдели корни от старого субстрата (не ломай их), убери мёртвую кору, что прилипла, и поставь растение в горшок, только чуть-чуть больше - не давай ему слишком много лишнего места, иначе корни начнут гнить. Заполни новой корой, слегка придави, чтобы она осела, а потом жди неделю перед поливом. Так ты избежишь загнивания только что потревоженных корней.