Поскольку остальные объяснили основы, расскажу о том, что упускают в этих ответах: у многих ботов для розыгрышей есть система «скрытых требований», которые не видны с первого взгляда. Сообщение может говорить только «реагируй на 🎉», но если внимательно проверить канал с правилами или эмбед розыгрыша, там иногда есть условия типа наличия определённой роли, пребывания на сервере X дней или отправки сообщений в определённые каналы. UnbelievaBoat и подобные боты отслеживают всё это автоматически, поэтому если ты отреагируешь, но не выполнишь требования, ты останешься за бортом без видимых причин.
Что помогает - зайти в профиль бота на сервере (клик правой кнопкой на имя, когда оно появится в сообщении) и посмотреть его разрешения и настройки. На некоторых серверах бот настроен так, чтобы исключать людей, которые только что присоединились, или тех, у кого нет ролей. Если видишь, что участвуешь в розыгрыше, но тебе никогда не везёт, а другим везёт, скорее всего, тебе не хватает какого-то требования. Или же поговори с модераторами сервера - пусть тебе точно скажут, что нужно выполнить.
Хак, который почти никто не использует: если заходишь на новый сервер и видишь розыгрыши, не спеши участвовать в первый день. Подожди немного, поговори в чатах, получи роли, если их требуют, и только потом участвуй в розыгрыше. У ботов обычно есть антиспам-фильтры, которые благоприятствуют более «укоренившимся» пользователям, так что чем дольше ты на сервере и чем активнее ты, тем больше у тебя шансов.