У меня довольно много опыта в таких ситуациях и честно, главное - помнить, что человек тоже, наверное, задаёт себе те же вопросы. Он замечает, что ты его замечаешь, значит, он уже знает, что ты существуешь. Реальная ловушка - слишком много думать и превратить обычное дело в странный момент. Ключ - постепенный подход, а не какой-то подготовленный монолог, как если бы ты ему что-то продавал.
Что часто забывают в других ответах - это роль пространства, где вы встречаетесь. В спортзале или кафе ты можешь использовать окружение как естественный повод. Например, можешь попросить совет по тренажёру, который он использует, спросить, не раздражает ли его музыка, или просто сделать лёгкий комментарий о чём-то, что происходит прямо сейчас. Не нужно быть оригинальным, просто честным и без заморочек. И вот лайфхак, который никто не упоминает: будь готов принять, что разговор продлится 30 секунд и этого достаточно. Никакого давления продолжать что-то искусственно. Если всё хорошо, это продолжится естественно в следующий раз. Если человек остаётся закрытым, ну ладно, ты не драматизируешь и вы просто улыбаетесь друг другу, как раньше.
Время тоже важно. Не подходи к человеку, у которого наушники, который явно спешит или только что закончил что-то сложное. Подожди момента, когда он выглядит свободным и расслабленным. Дальше просто: ты остаёшься спокойным, ведёшь себя так, как будто это нормально, потому что это действительно нормально, и смотришь, как он ответит. Ноль драмы, ноль чрезмерных ожиданий, просто обычный человеческий обмен.