Большинство этих конкурсов работают в основном по случайному принципу, так что никакой стратегии тут не поможет. Какие-то стримеры используют ботов, которые выбирают комментарии наугад, другие делают это вручную, но всё равно это чистая лотерея. Если ты месяц-два участвуешь и ничего не выигрываешь, то скорее всего тебе просто ещё не повезло, а не то, что ты что-то делаешь неправильно.
Но если хочешь хоть немного улучшить свои шансы, то нужно делать только одно: участвовать в нескольких трансляциях и внимательно читать требования каждого конкурса. В одних нужно подписаться на канал, в других - быть подписчиком или написать определённое слово. Если внимательно прочитать правила, то видно, что многие люди участвуют неправильно. Также влияет время трансляции: на менее популярных стримах меньше участников, поэтому у тебя больше шансов.
Но если честно, если ты ищешь способ выигрывать вещи, то конкурсы - это ненадёжный путь. Лучше потрать то время на то, чтобы просто получать удовольствие от самой трансляции, без ожидания призов. Если когда-нибудь выпадет, выпадет, но это не должно быть главной причиной, по которой ты смотришь стримера.