¿Dibujas principalmente por hobby o piensas hacer algo más serio?
De todas formas, con el iPad Air y el Apple Pencil ya tienes lo necesario, honestamente no necesitas mucho más. Entre Procreate y Clip Studio Paint, Procreate es más intuitivo si vienes del papel y cuesta menos (de pago único, unos 12 euros), mientras que Clip Studio es más completo si piensas hacer cómics o ilustraciones profesionales pero tiene suscripción. Yo personalmente empezaría con Procreate, tiene un montón de tutoriales y además la mayoría de los tutoriales que encuentras en línea son de esa app. Si luego descubres que realmente te gusta, quizás en el futuro pruebas Clip Studio, pero no es necesario ahora mismo.