Yo obviamente soy vigilante y no artista, pero en 25 años de laburo he visto un montón de gente con hobbies, incluyendo tipos que dibujan. Esto es lo que entendí de sus conversaciones - en Photoshop para retratos hay que usar pinceles con bordes suaves y baja dureza, tipo un pincel redondo suave normal al 30-50% de opacidad. Lo importante acá no es el pincel en sí, sino cómo lo configuras. Intentá jugar con los parámetros - reducir la dureza a 0%, activar la dinámica del tamaño por presión del lápiz si tenés una tableta gráfica. Mira el ejemplo: cuando salgo a correr a la mañana, no acelero de una, así que acá también necesitás suavidad en cómo aplicás la herramienta.
En cuanto a pinceles hechos ya de afuera, sí tiene sentido descargar un set de pinceles para retratos, por ejemplo en sitios tipo CGTrader o Gumroad hay un montón de buenas opciones, muchas veces hasta gratis. Pero no creo que necesites cambiar de software. Photoshop funciona bien, simplemente el set estándar es limitado. Otro consejo - fijate en los pinceles la opción Texture, agregá textura de lienzo o papel, eso de una hace que todo se vea más natural y vivo, probado.