Haría ambas cosas, mes y categoría, como, carpetas separadas para cada mes, y después dentro de esas dividiría todo por gastos de negocios, cosas médicas, garantías, lo que aplique para vos. De esa forma cuando llegue la época de impuestos agarrás toda la carpeta del mes, pero si necesitás encontrar una garantía específica no estás revolviendo todo. Hay gente que escanea todo con el teléfono primero para tener una copia de seguridad, al principio me parecía medio raro pero la verdad que ahorra espacio y podés buscar por fecha o nombre de la tienda en la computadora. Solo asegurate de guardar los comprobantes por lo menos tres años porque el IRS puede auditar hasta ese período atrás.