¿WinRAR realmente expira o es solo una advertencia?

No esperes que expire realmente. WinRAR muestra ese popup molesto durante años, literalmente. Funciona igual, comprime y descomprime archivos normalmente, el popup es solo una advertencia de licencia. Muchos lo dejan ahí y sigue funcionando indefinidamente, así que técnicamente no es una amenaza de bloqueo real.

Dicho esto, si te molesta esa ventana de notificación cada vez que lo abres, el precio de la licencia es razonable y lo pagas solo una vez. O puedes pasar a 7-Zip o a alguna alternativa de WinRAR de código abierto, que hacen el mismo trabajo sin ningún popup. La elección depende de cuánto te fastidio verlo aparecer - si usas el programa a menudo, quizás valga la pena comprarlo para no verlo más.