Mi è successa una cosa simile anni fa e ho imparato che aspettare indefinitamente peggiora solo le cose. Quello che ha funzionato nel mio caso è stato mandargli un messaggio chiaro (meglio per scritto così rimane traccia): "Abbiamo bisogno di parlare sul serio dei 150 mila che ti ho prestato. Non è una questione di amicizia, è che ho davvero bisogno di quei soldi. Quando puoi restituirmeli?". Senza rimproveri, senza drammi, solo diretto. La maggior parte delle persone che evita l'argomento è perché si sente in imbarazzo o crede che se lo ignora scompare magicamente.
Dopo, accordatevi su una data concreta - non "presto", ma "il 15 settembre" o quello che sia realistico. Se in quella data non mantiene l'impegno, a quel punto devi prendere una decisione: insisti una o due volte ancora, oppure lo dai per perso? Alcuni amici vale la pena perderli se non rispettano né i tuoi limiti né i tuoi soldi. È duro, ma amici che prestano soldi e si comportano così quasi sempre continuano a farlo con altri. Se alla fine perdi l'amicizia perché gli chiedi di restituire quello che è tuo, la relazione era già rotta prima.