Não é questão de parecer desesperada ou não, isso é uma coisa que você nem deveria considerar. O ponto é que ficar na dúvida queima muito mais do que uma conversa direta, mesmo que possa dar ruim. Dito isso, antes de ligar talvez tente uma coisa: mande uma mensagem diferente do usual, tipo uma pergunta sobre algo que você sabe que interessa a ele ou uma brincadeira interna que vocês sempre fazem. Não é para "testá-lo", é genuinamente para entender se o problema é que ele se cansou da dinâmica atual ou se realmente está passando por um momento ruim. Às vezes as pessoas param de responder quando a conversa fica muito "leve" ou rotineira, não porque está te largando.
Se nem isso mexer com nada, aí vale a pena se comunicar de verdade. Uma ligação é forte demais, talvez guarde isso como plano C. Tente primeiro com uma mensagem mais direta tipo "oi, parece que a gente não se fala muito ultimamente, tudo bem com você?" sem o colocar na parede mas deixando espaço para ele se abrir. Se continuar fantasmagórico mesmo assim, aí você tem a resposta que procurava e pelo menos não fica quebrando a cabeça com isso por meses.