As baterias vão se encaixar fisicamente nas ferramentas mais novas, já que a DeWalt manteve o conector de 18V igual em toda a linha, mas tem um porém - essas baterias NiCd antigas não funcionam com carregadores modernos. A DeWalt mudou para a tecnologia de íon-lítio anos atrás, e os carregadores mais novos deles são feitos especificamente para baterias Li-Ion. Tentar carregar células NiCd antigas em um carregador novo ou não vai funcionar mesmo ou pode danificar algo.
Dito isso, se você ainda tiver o carregador original de 2008, essas baterias antigas devem funcionar nele e depois encaixar na sua furadeira mais nova sem problema. A ferramenta em si não se importa com a química da bateria, ela funciona com NiCd ou Li-Ion sem reclamar. O problema real é que baterias NiCd perdem carga muito mais rápido quando ficam paradas, e não duram nem perto do que você conseguiria com uma bateria moderna de lítio.
Se você está tentando economizar, honestamente sua melhor opção é só pegar um kit básico de bateria e carregador Li-Ion de 18V. Eles são baratos hoje em dia e muito mais convenientes do que lidar com células NiCd antigas que descarregam rápido e precisam que você tire o carregador antigo do armário toda vez.