Um par de 2015 que ainda aguenta, é claramente bem feito. Converse é construída pra durar - elas envelhecem bem se você cuidar direito. Quanto aos rachaduras nas laterais, depende mesmo do estado geral. Se é só cosmético e elas ainda são confortáveis, honestamente eu guardaria. Fazer reparo normalmente custa quase o preço de um par novo, então é algo pra pesar. Mas se os rachaduras começam a virar furos ou se a sola desgruda, aí sim vale a pena procurar um sapateiro.
Sobre usar Converse em 2026, fica tranquila. É um clássico, nunca sai de moda de verdade. Tá em todo lugar, de adolescentes a adultos. Esse efeito gasto que você descreve, sinceramente é até legal - parece mais autêntico que algo novo e liso. O que seria brega mesmo é usar algo só porque você acha que é tendência. Se você ama elas e tá usando há 11 anos, é porque é sua vibe e é isso que importa.