A abordagem do calendário mestre funciona, mas o real ponto de dor não é só acompanhar as datas de entrega - é ficar por cima de qual plataforma realmente tem o link de envio ou se uma tarefa foi avaliada. Eu combinaria isso com marcadores do navegador ou uma planilha simples que mapeie cada curso para seu sistema, mais uma rotina semanal (tipo domingo à noite) onde você acessa tanto Canvas quanto Blackboard só para escanear visualmente se há algo novo. Leva uns 10 minutos no total e pega coisas que a entrada manual no calendário pode deixar passar, tipo posts de discussão que não têm prazos fixos ou quizzes surpresa.
Também configure notificações de forma diferente em cada plataforma se elas permitirem. Algumas pessoas desligam tudo e confiam só no calendário, mas eu manteria pelo menos um canal de notificação ativo por sistema - talvez alertas do Canvas vão pro seu email enquanto Blackboard usa notificação no app. Assim, se algo passar pelo seu check semanal, você ainda tem um backup. A chave é fazer as notificações funcionarem a seu favor em vez de contra você, o que significa que precisam ser distintas o suficiente para você realmente processá-las em vez de ignorar o ruído.