Eu uso meus Chucks direto, e a coisa é: eles só parecem antiquados se você mesmo se sentir desconfortável neles. No ano passado comecei a fazer caiaque e percebi que antes eu perdia muito tempo pensando se as roupas ainda "combinavam" ou não. A verdade é que básicos bons como Chucks simplesmente funcionam. Se os seus ainda têm boa aparência e são confortáveis, use-os. Sua amiga talvez tenha um estilo diferente em mente agora, mas isso não significa que Chucks de repente estão fora de moda. Eles estão por aí há décadas e vão continuar.
O que percebi: importa muito mais como você combina o resto do look. Chucks em um estilo totalmente dos anos 90 fica diferente do que Chucks com coisas modernas. Se você os combina com coisas atuais, fica até clean, nada retrô. E sinceramente, a indústria de sneakers fez tanto hype em volta de modelos novos que muita gente nem vê que Chucks simplesmente... fazem parte disso. Eles quase não mudaram e é exatamente por isso que não parecem antiquados, mas sim atemporais.
Só usa teus pares. Consumir menos é legal demais, e se você realmente perceber que não gosta mais deles, aí sim você compra novos. Mas é uma decisão sua, não porque sua amiga diz que são retrô.