A questão dos pneus de inverno depende sobretudo de onde você vai e não de onde você mora. Se você fica sempre na região de Milão e quase nunca se desloca para os Alpes ou para as colinas quando chega o frio, então sim, faz pouco sentido investir 400-500 euros em algo que você não usa. O problema é que muitos pensam "bem, em Milão não neva" e depois se veem dirigindo com pneus de verão em uma estrada congelada assim que saem da província - e aí os pneus de verão são realmente perigosos.
A coisa que poucos consideram é que o limite legal é até final de maio, mas tecnicamente você deveria colocá-los já em outubro se quer ficar tranquila. Algumas pessoas dão uma volta dizendo "bem, coloco só quando o tempo piora", mas é um risco que não vale a pena correr. Se você tem certeza de que não se desloca no inverno, então os pneus de verão funcionam; mas se às vezes você vai à montanha, visita amigos em regiões mais frias, ou simplesmente não sabe como será o inverno, o custo vale mais a pena pela segurança do que pela praticidade.
Além disso, se você não usa os pneus, duram mais tempo - se você os troca todo ano é dinheiro jogado fora, mas se você os guarda por estação duram tranquilamente alguns anos. Vale mais a pena comprá-los uma vez e fazer a montagem e desmontagem sazonalmente do que tentar se safar de riscos todo inverno.