Com história e inglês juntos você precisaria de duas abordagens diferentes, e aqui está o verdadeiro problema que ninguém mencionou até agora. Inglês é uma matéria onde o timing conta tudo - se o professor te corrige no momento enquanto fala, como você disse, você recupera logo o erro e não carrega isso consigo. História em vez disso é mais sobre compreensão e análise, onde muitas vezes você precisa sentar e refletir depois, talvez ler as fontes juntos. Online funciona melhor para história (você pode abrir documentos, mapas, vídeos históricos diretamente, compartilha a tela e elabora junto), enquanto para inglês a presença é decididamente superior se o objetivo é falar e não se envergonhar no exame.
Em Milão você tem a sorte de encontrar professores de carne e osso, mas o problema logístico é real - os deslocamentos comem tempo, especialmente se você tem pouca margem antes de setembro. Online tipo Superprof te libera disso, você pode fazer uma aula de 45 minutos sem perder uma hora na viagem. A verdadeira desvantagem (e aqui me baseio no que vi com pessoas ao meu redor) é que presencialmente é mais difícil "escapar" - você está sentado na mesa, o professor te olha, você sente o peso da aula. Online é fácil se distrair com o telefone ou perder concentração porque talvez o vídeo seja pequeno.
Uma coisa prática: se escolher online, certifique-se de que a plataforma permita videochamadas decentes e que você tenha uma conexão sólida. Se pegar alguém presencialmente em Milão, verifique que não seja muito longe de onde estuda normalmente, senão fica uma empreitada chegar lá duas vezes por semana. Para história talvez baste até alguém online que conheça bem o programa italiano, para inglês realmente preferível alguém que sinta seu sotaque e seu fluxo de fala.