Aga, você está numa situação complicada mesmo. O disco no seu para-brisas não importa muito quando expira - o que importa é se o seu imposto de circulação está realmente válido. Então se o seu imposto expirou no mês passado e você ainda não renoveu, tecnicamente você está dirigindo um veículo sem imposto, o que é uma infração. Não existe um período de carência real que eu conheça, então se você for abordado, com certeza pode ser multado. A DVLA leva isso bem a sério porque está ligado ao seguro e coisas de MOT.
A boa notícia é que você consegue resolver isso bem rapidinho pela internet, e uma vez que você faz isso pode retroagir o seu imposto para cobrir o período que você não estava tributado (acho que é até certo ponto, mas não me cite sobre o prazo exato). A multa por dirigir sem imposto válido pode ser bem pesada, então eu resolveria isso assim que sua renovação de seguro for aprovada. Enquanto isso, sinceramente, tente minimizar o quanto você está dirigindo por aí - sei que nem sempre é prático, mas reduz a chance de ser abordado.
Uma vez que você renovou tudo, tire esse disco velho e cola o novo. Só se certifica que seu seguro está realmente ativo antes de dirigir em qualquer lugar, porque isso é uma infração completamente diferente se você for pego sem ele também.