Со мной случилось что-то похожее много лет назад, и я понял, что бесконечно ждать - только хуже. В моём случае сработало отправить ему чёткое сообщение (лучше письменно, чтобы было подтверждение): «Нам нужно серьёзно поговорить про 150 тысяч, которые я тебе одолжил. Это не про дружбу, просто мне действительно нужны эти деньги. Когда ты сможешь мне их вернуть?». Без упрёков, без драмы, просто по делу. Большинство людей избегают этой темы потому, что стыдятся или думают, что если это игнорировать, оно исчезнет как по волшебству.
После этого договоритесь на конкретную дату - не «скоро», а «15 сентября» или что-то реальное. Если в эту дату он не сдержит слово, тебе нужно будет принять решение: будешь ещё раз-два настаивать или считаешь это потерянным? Некоторых друзей стоит потерять, если они не уважают ни твои границы, ни твои деньги. Это тяжело, но друзьям, которые так себя ведут, почти всегда это сходит с рук и они повторяют то же самое с другими. Если в конце концов ты потеряешь дружбу из-за того, что попросил вернуть то, что принадлежит тебе, значит, отношения уже были сломаны раньше.