Честно, я бы делал и по месяцам, и по категориям - типа, отдельные папки для каждого месяца, а потом в них разбивать по деловым расходам, медицинским stuff'ам, гарантиям, всему, что тебе нужно. Так когда приходит налоговый сезон, можешь просто взять папку месяца, но если нужно найти конкретную гарантию, не будешь перелопачивать всё подряд. Некоторые сначала сканируют всё телефоном, чтобы была резервная копия - я поначалу скептически относился, но это действительно экономит место, и можешь искать по дате или названию магазина на компьютере. Просто убедись, что храниш чеки хотя бы три года, потому что налоговая может проверить документы за этот период.