Рисуешь в основном для хобби или думаешь заняться чем-то более серьёзным?
Так или иначе, с iPad Air и Apple Pencil ты уже в порядке, честно говоря, больше тебе не нужно. Между Procreate и Clip Studio Paint, Procreate интуитивнее, если переходишь с бумаги, и стоит дешевле (разовая покупка, примерно 12 евро), а Clip Studio более полнофункциональная, если планируешь заниматься комиксами или профессиональными иллюстрациями, но там подписка. Я бы лично начал с Procreate - там тонна туториалов, и в принципе большинство туториалов в интернете именно про эту программу. Если потом обнаружишь, что тебе реально нравится, можешь в будущем попробовать Clip Studio, но сразу это не обязательно.