Единственный способ, который работает - быть прямой и честной, но без драматизма. Тебе нужна откровенный разговор, где ты скажешь, что больше не можешь давать деньги в долг, и всё. Дело не в том, обидеть его или нет - дело в том, чтобы установить границу, которая давно должна была быть. Что-то вроде «слушай, я ценю нашу дружбу, но я больше не могу тебе давать деньги. Я заметила, что они не возвращаются, и это меня беспокоит. Честно, я не могу больше так делать» - это работает, потому что просто, честно и не оставляет места для толкований.
Главное - не давай объяснения, которые звучат как отговорки («ну, я сейчас в месяце тугую», и всё такое), потому что это открывает дверь для того, чтобы он настаивал или предлагал «только в этот раз». Если он обидится, это его проблема, не твоя. Настоящая дружба должна это выдержать - если она рушится только потому, что ты поставила разумную границу, значит, она была не так крепка.
После этого разговора, когда он снова попросит, ответ короткий и без чувства вины: «не могу, мы уже об этом говорили». Без дополнительных объяснений. Если он продолжит настаивать и просить дальше, тогда уже смотри, хочешь ли ты дальше дружить с кем-то, кто не уважает то, что ты сказала. Это неудобно, но это намного менее неудобно, чем стать его живым банкоматом.