Я постоянно запинался на этом, когда писал контракты и письма, особенно когда было горячо и мозг просто отказывал. Способ, который наконец-то сработал, - остановиться и задать себе простой вопрос: смогу ли я заменить это слово на «это есть»? Если да, пишу it's. Если нет, пишу its.
Вот и всё. «The dog wagged its tail» - ты же не скажешь «the dog wagged it is tail», значит, its правильно. «It's raining» - можешь развернуть в «it is raining», значит, it's подходит. Как только этот простой тест станет автоматическим, сомнения обычно исчезают, потому что у тебя появляется объективный способ проверить себя вместо того, чтобы полагаться на память.
Остальные ответы здесь хорошо говорят о сравнении с his или her, и это действительно помогает некоторым людям разобраться. Но если ты из тех, кому нужен механический способ проверки, метод развёртывания убирает все сомнения примерно за две секунды.